Forma e orientamento.
Le cappelle.
La piazza antistante.
Le fonti storiche sulle origini della chiesa.
Dall'antica struttura al restauro di Francesco.

La chiesa di San Damiano presenta una pianta di forma rettangolare, avente una lunghezza di 25 metri e 64 centimetri su di una larghezza di 4 metri e 50 centimetri.
L'orientamento è perfetto, con l'abside (numero 2 nella sez. long.) esposto a levante e la facciata a ponente.
L'unica navata (numero 6 nella sez. long.), sebbene antichissima, non è il risultato di un solo progetto: alcune osservazioni indicano chiaramente che alla sua costruzione hanno contribuito più mani in epoche diverse.
La zona presbiteriale, terminata dall'abside, accoglie dal 1504 il coro dei frati (numero 1 nella sez. long.). È probabile che l'altare maggiore (numero 5 nella sez. long.) sia stato spostato nella posizione attuale proprio in quegli stessi anni.
Agli inizi del secolo XIV, invece, si può far risalire il tentativo di decorazione della chiesa, del quale ci resta un buon saggio di stile giottesco nella parte anteriore, presso la finestra del danaro (numero 10 nella sez. long.).

Fiancheggianti il lato destro della chiesa, vi sono la cappella di san Girolamo, la cappella del Crocifisso e l'attuale sacrestia, che si appoggiano al muro esterno del complesso conventuale.

Dinanzi alla facciata della chiesa un porticato ad archi ribassati (numero 13 nella sez. long.) raccoglie l'invaso di una piccola piazza, costantentemente modificata nel corso dei secoli. Questo semplice andito separa razionalmente il percorso di visita sulla destra (attraverso la porta della cappella di san Girolamo), dall'ingresso della chiesa al centro, e dall'accesso al convento sulla sinistra (passando per il chiostro del secolo XVI).

La chiesa è dedicata ai santi orientali Cosma e Damiano, due medici cristiani morti martiri. Nell'iconografia e nei documenti compare solo e sempre San Damiano.
Il primo documento riguardante San Damiano risale al 1030, conservato nell'archivio di San Rufino in Assisi: in esso si parla di Runto sacerdote e presbitero circa sacro sancto Altare Beatum Sancto Damiani.
Quando Francesco vi giunge nel 1205, la chiesetta sta andando in rovina per la sua vetustà e la cattiva manutenzione. Il complesso è di proprietà del vescovo di Assisi, sarà poi ceduto alle clarisse, ma ritornerà in proprietà del vescovo nel 1253, dopo la morte di Chiara, come risulta da un laudo del 1253 in un arbitrato del cardinale Giovanni di San Lorenzo in Lucina.
Resta però incerto se anteriormente al secolo XII San Damiano fosse un monastero, giacchè il Liber Censuum, compilato nel 1192 da Cencio, canonico di S. Maria Maggiore, che fu poi papa Onorio III, sembra interpolato al punto dove si parla di San Damiano quale monastero libero e alla Santa Sede immediatamente soggetto, con il simbolico canone d'una libbra di cera; e d'altronde non si comprenderebbe in un monastero la presenza di quel sacerdote secolare, ricordato nel documento del 1030.
Stando alla tradizione, la chiesa può risalire al IX-X secolo, o addirittura al VII-VIII secolo, comunque al periodo in cui fiorì in Italia l'architettura romano-bizantina.

Secondo rilievi e saggi diagnostici recenti, si può dire che la chiesetta originaria doveva essere costituita da una navata, da un presbiterio sopraelevato e da una cripta sottostante. Il piano della navata doveva essere intermedio tra quello della cripta e del presbiterio con altare. L'abside ancora esistente, ma mozza, suppone tale struttura. Grosso modo, si potrebbe dire che l'attuale oratorio di santa Chiara era il presbiterio; l'attuale parte bassa della chiesa, o coro cinquecentesco, era la cripta; e l'attuale nave della chiesa, ma con piano più alto, era la navata antica.
Anche l'attuale chiesetta di San Masseo, a 800 metri da San Damiano, ha la stessa struttura.
Nei primi anni del secolo XIII, Francesco trovò un edificio in rovina e, a partire da tale situazione, operò il suo restauro.

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