Il porticato ad archi e la biblioteca.
La statua di santa Chiara.

Dinanzi alla facciata della chiesa e del convento, un porticato ad archi ribassati raccoglie l'invaso di una piccola piazza, costantentemente modificata nel corso dei secoli. Questo semplice andito separa razionalmente il percorso di visita sulla destra (attraverso la porta della cappella di san Girolamo), dall'ingresso della chiesa al centro, e dall'accesso al convento sulla sinistra (passando per il chiostro del secolo XVI).

Il piccolo porticato, che ha origine nel secolo XVI con una forma rettangolare, fu in seguito rimaneggiato nel lato sinistro (guardando la facciata), dando luogo prima, nel 1616, a una cappella intitolata a san Carlo (dove i pellegrini del Perdono si raccoglievano per la confessione e la comunione), e poi al grosso fabbricato del 1840, che ha nel piano superiore la biblioteca del convento, ricca di una bella raccolta di volumi e di documenti relativi alla storia dell'ordine francescano. La cappella al piano inferiore è diventata così una foresteria, per poi essere nuovamente consacrata al culto, ed è oggi dedicata a santa Chiara.

Il lato destro del porticato è un lungo andito coperto, ornato di pitture di scuola giottesca e terminante in un tabernacolo.

L'anno 1912, ricorrendo il VII centenario della fondazione del secondo ordine francescano, ossia delle Clarisse, si decise di ingrandire la piazzetta, liberandola da un muro con cancellata che ne limitava i confini dal lato di ponente, e nel mezzo vi fu eretto un monumento, la statua in bronzo di santa Chiara, opera dello scultore romano Cesare Aureli. Le feste centenarie ebbero luogo in San Damiano nei giorni dal 22 al 25 settembre, con l'intervento del Ministro Generale dell'Ordine e di vari prelati, fra i quali il cardinale Sebastiano Martinelli: questi, il giorno 22, benedisse e inaugurò il monumento, alla presenza dei devoti.

La statua, sistemata su un artistico piedistallo, rappresenta santa Chiara che sorge in difesa del suo monastero, con in mano il tabernacolo, alla cui visione, nel 1240, i Saraceni esterrefatti si diedero alla fuga.
Nel 1920, essendosi manifestate alcune lesioni alla base del monumento, si rinnovò il piedistallo, apponendovi quattro bassorilievi in bronzo relativi alla storia di San Damiano.
Nel primo bassorilievo, di fronte alla porta della chiesa, si rappresenta il restauro di San Damiano, con la scritta Vade Francisce repara ...: il prete custode, da un lato, guarda attonito il giovane Francesco, che dà valida mano ai lavori.
Al lato opposto, sulla fronte della statua, si assiste alla storica benedizione della mensa, avvenuta nel refettorio di San Damiano: il quadro rappresenta santa Chiara umilmente inginocchiata nell'atto di benedire la mensa, per ordine del pontefice Gregorio IX, ivi presente; e si vedono sopra le tavole i pani crocesignati, per effetto della benedizione.

Sul fianco destro, si scorge san Francesco presso le mura di San Damiano, in atteggiamento ispirato verso il sole, che spunta radioso sopra il Subasio; e pare che il santo canti l'inno da lui composto: «Laudato sii Mio Signore per messer lo frate Sole ...».
Il quadro opposto riproduce in mirabili dettagli la commovente storia del «transito di santa Chiara».
L'autore delle quattro scene, disegnate con rara precisione storica e topografica, è il professor Giovannetti di Firenze.

Il monumento dedicato a santa Chiara è oggi posto fra gli alberi, ai margini del lato nord della piazza. Sul suo piedistallo non trovano più posto i bassorilievi.

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