Il convento di San Damiano si trova al di sotto della porta orientale di Assisi, nota come Porta Nuova, situato in una posizione appartata e quasi nascosta, in mezzo a campi di oliveti e di grano. Vi si giunge dalla città percorrendo in discesa, per circa cinquecento passi, una strada molto ripida, un tempo fiancheggiata di ipogei e di sepolcri.
Il convento è oggi formato essenzialmente da un gruppo di fabbricati già disposti a dormitori.
La parte centrale del complesso, che è anche la più antica, ed è nota come infermeria di santa Chiara, ne costituisce la dorsale lungo la direzione nord-sud, separando i due chiostri quadrati che raccolgono tutti gli ambienti principali.
La fabbrica dell'infermeria vista dal chiostro anteriore. Agosto 2000
La porta del convento si apre sul chiostro anteriore intorno al quale, a partire dal secolo XVI, corre un modesto porticato. Al centro si trova il pozzo a carrucola scavato nel 1650.
Sui lati nord ed ovest si disimpegnano due dormitori (?), mentre sul quarto lato ad est si trova la chiesa, con, al piano superiore, il dormitorio di santa Chiara, la comunità e l'appartamento della curia provincializia, che affacciano a valle sulla grande pianura.
Angolo nord-est del chiostro anteriore. Agosto 2000
Sul prolungamento della fabbrica della chiesa vi è il dormitorio cosiddetto della guardiania, che delimita a sud il secondo chiostro al cui centro si trova la cisterna vecchia o pozzo di santa Chiara, ovvero l'antica cisterna d'acqua utilizzata dalle sorelle povere nel secolo XIII.
Il terzo lato di questo quadrato incompleto si è formato nel 1851, con un fabbricato ad uso di lanificio, mentre sull'ultimo lato aperto a levante si attestano le fonti che portano l'acqua dell'acquedotto mediceo, cominciato nell'anno 1486.
Questi ed altri corpi di fabbrica minori, insieme a terreni coltivati ad orti e pergolati e a un piccolo bosco di querce, sono racchiusi da un muro di clausura che per circa 600 metri asseconda le pendenze della fertile costa assisiate, degradante di ulivi verso la valle umbra.
Giungendo da nord si incontra il muro di clausura. Agosto 2000