La cisterna vecchia o pozzo di santa Chiara.
Le fabbriche del chiostro.

Nel chiostro posteriore si trova la cisterna, che serviva ad uso delle sorelle povere. Essa è ricordata nella cronaca conventuale col nome di cisterna vecchia o pozzo di santa Chiara.
Sappiamo anche che verso il 1500, fu portata a termine la costruzione dell'acquedotto, intrapresa nel 1486 a spese di Lorenzo de' Medici: le sue acque, che scendono dal Subasio per giungere fino al convento e al paese di Santa Maria degli Angeli, passano anche per gli orti di San Damiano, dove sgorgano dalle fonti che si trovano proprio nel chiostro posteriore, sul lato aperto a nord. La cronaca racconta che: «[...] li frati de S. Damiano ne pigliano quanto gli fa bisogno, senza esser impediti per giustizia dalli frati della Madonna».

Il quadrato incompleto del chiostro della cisterna vecchia è edificato su tre lati. Nell'angolo sud-ovest, l'antico edificio dell'infermeria di santa Chiara si incontra con un altro dormitorio che è un prolungamento del fabbricato della chiesa. Le sue origini sono remote, come fanno supporre certi frammenti di stipiti e finestre nella muratura, che si vedono frammisti ad altro materiale di adattamento; è tuttavia impossibile ristabilirne la forma e l'uso primitivo.

All'angolo sud-est di questo dormitorio, che si dice della guardiania, sorge un balcone o terrazza di più recente costruzione, da cui si gode la vista della valle umbra.
Nel 1851 si fabbricò l'ultimo braccio di convento di fronte all'antica infermeria, ovvero ad est. Nel piano inferiore fu stabilito un laboratorio o lanificio per confezionare gli abiti dei frati.

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