Da sempre considerata un "gioiello d'arte", l'Abbazia di Sant'Anna vanta il possesso di tele, affreschi e pitture, di pregevole fattura e di indiscusso valore storico e artistico, che ripercorrono la narrazione delle fasi salienti della vita della Santa e della Vergine Maria.

Purtroppo le numerose patologie riscontrate hanno, inevitabilmente procurato notevoli danni ai dipinti murali. Infatti, in seguito a delle infiltrazioni idriche (meteoriche e per capillarità del terreno) si sono avuti distacchi e rigonfiamenti murari interni con la relativa caduta della superficie intonacale e quindi la perdita di alcune opere artistiche di grande valore.

Il dipinto più significativo è l'apocalittico affresco trecentesco raffigurante la Morte di Sant'Anna posto all'interno, poco sopra il portale d'ingresso.

L'intento didascalico che sta alla base della scena, caratterizzata da una resa iconografica e cromatica notevolmente esemplare, denuncia, anche se indebolita dai mutamenti totali dell'obsolescenza leziosa dei guasti, la sua inconfondibile discendenza dagli stilemi di cui era improntato il mondo pittorico bizantino, su cui amavano ancora attardarsi pittori e freschisti di Puglia e Salento.

L'unico elemento di tutto l'affresco che, in un certo qual modo, fa "calare" di colpo la raffigurazione del divino trapasso nella quotidianità umana della vita, è rappresentato dal bianco fazzoletto da notte, allacciato "a nocche", che fascia il capo della veneranda Vecchia, che tuttora costituisce il copricapo più comune delle donne del Meridione d'Italia.

L'interno vanta, inoltre, la decorazione di importanti tele tra cui la Madonna con Bambino e Santi, del Galeone di stampo ottocentesco, ai cui piedi sono in ginocchio i due Santi Cosimo e Damiano ed il taumaturgo Antonio da Padova; inoltre una Sacra Famiglia di autore ignoto, dai tratti simbolici probabilmente di scuola napoletana.

Di notevole spicco anche la raffigurazione del piccolo camposanto, che raccoglie i resti dei morti di colera del secolo scorso, sul retro della Basilica, custodito dall'Angelo del Pecere che "pensa e piange" sul dolore lasciato dalla perdita di un caro, dolore che in ogni tempo si mostra tenace e vittorioso sulla vita che finisce.

Inestimabile il rilucente volto solcato dalle rughe della prestigiosa statua lignea raffigurante Sant'Anna. La benedetta madre, con ai piedi la verginella bambina, protegge col gesto della mano e lo sguardo perso negli occhi dei devoti che bramano essere suoi figli.

Recata in processione il 26 luglio di ogni anno costituisce un irrepetibile modello della scultura in legno del 700’ salentino e pugliese.