S. Chiara venne ad abitare in S. Damiano l'anno 1212, e quivi morì nel 1253.[20] Se noi ora volessimo cercare abbellimenti per queste pagine, non avremmo che a consultare le numerose biografie della Santa, scegliendo fior da fiore i tratti più notevoli della sua storia o taluno dei più gentili ed edificanti episodi della sua vita religiosa, che sbocciò tutta e si chiuse in S. Damiano, con profumi di olocausto. Certo che il tema ci attrae; ma noi non dobbiamo dimenticare il nostro umile compito. Non possiamo tuttavia non registrare l'elogio uscito dalla splendida penna del Celano: « Chiara nativa di Assisi, pietra preziosa e fondamento di tutte le altre ad essa sovrapposte .... Imperocchè l'inclita donna, attratta a Dio dalle esortazioni dell'uomo santo (S. Francesco) fu a moltissime d'incitamento e d'esempio a seguire la stessa sua via. Nobile di famiglia, più nobile di animo, vergine di carne, castissima della mente, giovinetta di età e di prudenza canuta, costante nel proposito e nel divino amore ardentissima .... Chiara di nome, chiarissima di costumi .... Essa fu la pietra angolare, sopra la quale sorse il mirabile edifizio, la cui lode non si può dire degnamente da lingua umana, perchè fu l'opera di Dio ».[21]

Tra gli episodi più importanti della vita di S. Chiara in S. Damiano, è la liberazione del suo convento e della sua città dagli assalti dei Saraceni. Del fatto, già conosciuto, perchè narrato da tutti gli storici di S. Chiara e particolarmente dal Celano,[22] ha dato una nuova versione il chiar. P. Golubovich, in base a un documento della Biblioteca del sacro convento di Assisi;[23] del quale diamo, in parte, la traduzione:
« Tra i molti e crudeli tiranni che al tempo di Federico (II) opprimevano l'Italia e la Chiesa, fu Vitale d'Aversa, nelle Puglie, cristiano di nome non di opere; il quale lanciato dall'Imperatore con una banda di Saraceni e di Blachi (Rumeni o Valacchi) nella Valle Spoletana, depredando ed uccidendo, pervenne ad Assisi e si accostò alle mura della città .... e di là intimò colla voce dell'araldo che tutti facessero atto di sottomissione all'Imperatore. Ma i cittadini resistettero; onde Vitale infuriato cominciò a saccheggiare i dintorni, e i suoi soldati, - Saraceni e Comani (Moldavi) - appiccavano il fuoco alle chiese e alle case. Ed ecco che si avvicinarono al monastero di S. Damiano, ove dimorava la santa vergine Chiara con le sue figlie. I Saraceni si gettarono come lupi rapaci sulle pecore di Cristo; e circondato il monastero, appoggiarono le scale per salirvi .... Allora le vergini piangenti corsero a Chiara, la quale giaceva nel suo letto, stremata dalle malattie e dalle penitenze. La santa Madre rincuorò le sue figlie dicendo: Non vogliate temere, carissime figliuole, perchè Gesù, cui siete consacrate, vi libererà da questi cani Saraceni; andate presto, e portatemi la cassettina dove si conserva il Corpo di Cristo. E avendo esse portato con riverenza la cassettina, Chiara, prostrata sulla sua faccia, cominciò a pregare con lagrime: Signor mio Gesù Cristo, vorresti abbandonare queste tue Serve che attorno a me raccolsi in tuo servizio, vorresti abbandonarle nelle mani dei pagani? Ti prego, o Signore, di difendere queste figlie che io in tanto pericolo non posso custodire .... E subito fu udita come una voce di fanciullo, proveniente dalla sacra scatolina: "Io sempre vi custodirò: Ego vos semper custodiam ...." E la santa vergine Chiara di nuovo pregò, dicendo: dolcissimo Signor mio, ti piaccia, nella tua bontà, di custodire e proteggere questa città, i cui abitanti ci dànno sostentamento per tuo amore. E di nuovo si fece sentire la voce: "Questa città dovrà sostenere dure lotte, ma col mio aiuto sarà salva". Mentre Chiara parlava con Gesù, si sparse intorno un soavissimo odore; e ciò hanno a noi riferito le suore che si trovavano presenti .... Non aveva ancora finito di pregare la santa vergine Chiara, che subito restò abbattuta l'audacia di quei cani Saraceni e degli altri loro compagni; i quali, precipitando dalle mura su cui erano saliti, per virtù delle preghiere della Santa andarono dispersi ».

L'altro fatto, narrato dal documento, si riferisce al secondo assedio di Assisi, tentato dallo stesso Vitale, dal quale fu un'altra volta liberata la città per le preghiere di Chiara. Il primo assedio è indicato dal Golubovich verso il febbraio del 1240, e il secondo nel mese di giugno dell'anno seguente: con questi avvenimenti ha relazione il pellegrinaggio votivo che dalla città di Assisi, il 22 giugno, si compie ogni anno a S. Damiano.
La morte di S. Chiara avvenne l'11 agosto dell'anno 1253, consolata dalla benedizione del Sommo Pontefice Innocenzo IV (il quale poco innanzi aveva recato colle sue mani[24] alla santa Abbadessa la Bolla di approvazione della sua Regola), e rallegrata da una radiosa apparizione della Santissima Vergine Maria,[25] seguìta da uno stuolo di altre Vergini, le quali portarono alla loro compagna l'invito dello Sposo celeste: Veni Sponsa Christi, accipe coronam etc .... I funerali riuscirono imponenti, e vi prese parte il Pontefice in persona, venuto da Perugia colla sua corte. Il cadavere fu trasportato nella chiesa di S. Giorgio, dove prima era stato depositato il corpo di S. Francesco. L'anno 1255 ebbe luogo la canonizzazione di S. Chiara in Anagni, e cinque anni appresso era compiuto in Assisi il gran tempio a lei consacrato.

Essendosi mostrata troppo pericolosa la residenza di monasteri di donne nel contado, venne in questo tempo stabilito che tutte le monache dei dintorni di Assisi si trasferissero entro le mura della città.[26] E così tre anni appresso la morte di S. Chiara, anche le monache di S. Damiano dovettero abbandonare la loro cara dimora e andarono ad abitare il nuovo monastero di S. Giorgio, presso il sepolcro della loro Madre. Quanto a S.Damiano - come sappiamo dal laudo già riferito del card. Giovanni di S. Lorenzo in Lucina - il vescovo d'Assisi nel 1257 ne reclamò la proprietà; ma è da credere che dal venerando luogo non venissero allontanati quei frati minori che già vi abitavano in servizio delle monache, tanto più che nella cattedra d'Assisi, dal 1250 sedettero successivamente tre vescovi e tutti e tre francescani,[27] i quali non potevano mostrarsi ostili ai loro confratelli. È un'opinione legittima, appoggiata su documenti dello stesso secolo XIII, i quali diventano numerosi sul principio del secolo XIV.[28] Parecchi di tali documenti contengono lasciti di pie persone per lavori di restauro; così il testamento d'un tal Vannis Bonioannis che lega quatuor libras denariorum parvorum, pro opere della chiesa di S. Damiano.[29]

I lavori fatti in questo tempo dovettero comprendere anche qualche tratto di convento per abitazione dei frati, ma non sapremmo dir quale. Con maggior sicurezza si può riportare agli inizi del sec. XIV il tentativo di decorazione della chiesa, del quale abbiamo un buon saggio, stile giottesco, sulle pareti anteriori presso la finestra del danaro, e forse a quest'epoca rimontano pure le pitture dell'oratorio di S. Chiara. Verso il 1300, S. Damiano era già convento formale, poichè il suo superiore è nominato Guardianus; nel 1332 era Guardiano il P. Francesco Bartoli, di cui è il Tractatus De Indulgentia S. M. de Portiuncula, ove si leggono tante notizie interessanti anche il nostro convento. Sullo scorcio del sec. XIV, S. Damiano era divenuto il centro di quel vasto movimento di riforma, compiutosi nell'Ordine ad opera di Fra Paoluccio Trinci: ciò si rileva dal fatto che nell'Archivio del convento sono conservati quasi tutti gli originali delle Bolle pontificie e delle varie Lettere di concessione dei Ministri Generali e Provinciali al nominato Fra Paoluccio.[30] In una di tali Lettere - del P. Matteo d'Amelia, 12 settembre 1380 - fra i dodici conventi che hanno accettato la giurisdizione del Trinci si trova pure nominato quello di S. Damiano. L'anno 1402, morì in questo convento il B. Savino da Campello, compagno del B. Paoluccio. Uscito dalla nobile famiglia di tal nome e parente della B. Cecca di Campello, la quale illustrò colla sua pietà i santuari d'Assisi e quivi morì nel 1348, il B. Savino ancor giovine abbandonò il fasto del mondo e seguì il suo amico Trinci, da cui prese l'abito nel 1370. Visse alcun tempo nel convento di Pissignano, poco distante dalla sua patria, indi si trasferì a S. Damiano, dove finì i suoi giorni in gran fama di santità: il suo corpo riposa verosimilmente nell'antico sepolcreto delle monache.

Più celebre è il nome del suo quasi contemporaneo B. Antonio da Stroncone. Questi trascorse gran parte della sua vita nel convento delle Carceri, ma ebbe in S. Damiano sepolcro glorioso. Dopo la sua morte, avvenuta il 7 febbraio 1473, essendo stato deposto il suo corpo nel sepolcro comune dei frati, fu vista sopra quello agitarsi una fiamma, creduta indizio della gran santità del Servo di Dio.[31] Laonde i religiosi curarono che fosse rimosso di là il venerato cadavere, il quale fu poi collocato in un'urna sull'altarino della parete sinistra della chiesa, ove restò sino all'anno 1809, quando venne trafugato e nascostamente trasportato a Stroncone dagli uomini e dai frati di quel paese.[32] Il sepolcro della famiglia religiosa trovavasi, come trovasi al presente, presso il presbiterio, ma un tempo era ricoperto da una bella pietra di marmo rosa, su cui leggevasi in caratteri gotici scolpita la seguente iscrizione: Almi rectori primi conventus stimate pleni - Franciscus Custos ex Putio patre creatus - Assisi fecit sepulchrum hoc fabricari - Anno milleno quatuor centeno deceno seno - cum multa reparaverit hic ruitura.[33] Il P. Francesco Pucci, del quale si parla nell'iscrizione, fu Custode del Sacro Convento di Assisi (S. Francesco); ciò che può dimostrare che la nuova Provincia dell'Osservanza non era ancora distaccata dall'antica Provincia Serafica.
Oltre il B. Savino da Campello e il B. Antonio da Stroncone quasi tutti i grandi santi dell'Ordine che fiorirono nel sec. XV ebbero devota consuetudine in S. Damiano. S. Giacomo dalla Marca si trovò presente alla ricognizione del corpo del B. Antonio;[34] S. Bernardino da Siena, Vicario dell'Osservanza, datava le sue lettere da S. Damiano;[35] il B. Bernardino da Feltre accolse in questo convento una solenne deputazione dei Signori e Priori d'Assisi, che ricevettero da lui salutari consigli per mantenere la pace e promuovere il bene, segnatamente i Monti di Pietà, la benefica istituzione francescana già recata in Assisi da Fra Fortunato Còppoli, il quale era pure un frate del nostro convento.[36]
Ma un triste avvenimento di questo secolo (XV) sembra gettare un po' d'ombra sulla nostra storia; ed è la permanenza in S. Damiano di Niccolò Piccinino, il quale durante il celebre assedio di Assisi del 1442 aveva fatto di S. Damiano il suo quartier generale. Il buon Cristofani ha parole molto amare per l'autore e i complici delle stragi di Assisi, avvenute dopo l'espugnazione della città;[37] ma nessuna ombra può derivare da quel triste fatto a S. Damiano, nessun biasimo ai frati, i quali ebbero - forse prima degli altri - a subire la prepotenza del feroce capitano di ventura.