Il corso della storia portò a Conversano un susseguirsi di feudatari, da quelli Svevi prima a quelli Aragonesi poi, passando per quelli Angioini sino a quando, a metà del XV sec., la città vide l'insediamento degli Acquaviva.La casata, tra i massimi esponenti della feudalità dell Italia meridionale del periodo, strinse fortemente il suo destino a quello di Conversano tanto che vi risiedette sino al XVIII sec., influenzando attivamente lo sviluppo della città. 

Iniziò per Conversano un lungo e florido periodo di pace durante il quale gli Acquaviva trasformarono la città in una vera e propria corte; il castello normanno, divenuto dimora della famiglia, divenne centro di attività culturali ed artistiche dove i padroni di casa, veri mecenati, ospitavano pittori, letterati e scultori; citiamo a titolo esemplificativo, il celebre Paolo Finoglio, pittore del ciclo La Gerusalemme Liberata (1640c.a.).

La famiglia Acquaviva promosse inoltre a Conversano un ampio sviluppo architettonico e urbanistico, dotando la città di monasteri, palazzi e chiese ed attuando il recupero della parte medievale della città e del Casalvecchio; accanto a questo, gli Acquaviva promossero l' ampliamento di Conversano e la costruzione di un nuovo quartiere, il Casalnuovo, gettando le basi per la moderna espansione urbanistica della città, rimasta poi immutata fino agli inizi dell' 800.