La città di Ceglie Messapica è una delle più antiche esistenti in Puglia.

Le prime notizie risalgono a quasi 1600 anni prima della nascita di Cristo, quando, secondo alcuni studiosi, un popolo venuto dall’Oriente in Puglia – quello dei Pelasgi – fondò le antichissime mura e quelle misteriose costruzioni, formate da grossi blocchi di pietra, dette specchie.
In seguito, furono i Greci a portare in queste terre i propri modi di vita e Ceglie assunse il nome di “Kailia” ed i caratteri della loro civiltà.

Il nucleo urbano della città si estendeva ai piedi di una collina chiuso da possenti mura di pietra, di cui si conservano poche tracce. Alla collina, che fungeva da acropoli, si accedeva mediante una ripida ma spettacolare scalinata, ancora oggi esistente seppure alquanto modificata nel Medioevo, che nel dialetto locale viene indicata come "li ciend scalun".
In cima, dove era ubicato il castello ducale, si trovavano gli edifici ed i templi delle divinità più importanti.
Fuori le mura erano meta di frequenti pellegrinaggi delle genti messapiche due celebri santuari dedicati alla Dea Venere e al Dio Apollo.

Divenuta un centro ricco e fiorente Ceglie, in qualità di capitale militare della Messapia – specialmente in virtù della sua posizione strategica – dovette combattere aspre guerre contro la potente Taranto che, per ragioni commerciali e di prestigio politico, voleva ottenere uno sbocco sul mare Adriatico.
Le due città, dopo alterne vicende, riuscirono definitivamente a scongiurare il pericolo, evitando un futuro di miserie e di schiavitù.

Quando Roma, divenuta una superpotenza, assoggettò la Penisola, anche Ceglie, oramai decaduta, passò ai romani e fu da essi assimilata. Nel Medioevo si ridusse ad un anonimo villaggio in cui si conduceva un’esistenza grama, all’ombra del piccolo maniero nel quale risiedeva un barone. La città era denominata “Celie de Gualdo”.

Intanto nelle campagne intorno a Ceglie, i monaci avevano fondato dei grandi monasteri, di uno del quale resta un'interessante testimonianza : l’ Abbazia di Sant’Anna.