Circa la data di realizzazione del convento non si hanno notizie certe, tranne un documento : La bolla Sacrae religionis, che il 6 settembre 1471, Sisto IV rivolse al vescovo di Castellaneta; secondo la quale il Pontefice permetteva al vicario e ai frati minori della Regolare Osservanza di accettare la chiesa gia costruita e il convento che i Castellanetani si accingevano a costruire. I Castellanetani fondando il convento(FOTO 1) nel 1471, dovettero servirsi dello stesso architetto che aveva ideato la chiesa. Infatti innalzarono un complesso architettonico realizzato nel medesimo stile della chiesa, come si può ancora notare osservando il lato Est della facciata esterna che, in parte risale alle origini della casa religiosa. Qui lo stile dell’edificio e la sequenza delle verande coperte dell’ordine superiore, ornate dalle massicce balaustre in pietra, si dimostrano concepite in conformità dei sobri canoni romanici. Le successive trasformazioni eseguite dalla Serafica Riforma, in gran parte hanno cancellato le strutture della dimora del secolo XV, si possono determinare i corpi di fabbrica, che si ricollegano alla presenza dell’Osservanza in questo luogo. Appartiene al primitivo convento del quattrocento parte del lato Est. Come documentano le giunture murarie e come denotano gli ambienti dell’ordine superiore della costruzione, specialmente la volta del corridoio dello stesso lato, il prolungamento dell’ala sinistra appare posteriore. In questo settore il primo architetto esternamente, al piano elevato, con criteri di funzionalità, ideò capaci verande coperte, molto utili per proteggere gli ambienti dalle intemperie e al piano terra, sistemò il refettorio e le prime cucine. Anche il corpo di fabbrica innalzato verso Sud appartiene alla costruzione originaria, anche se ha subito trasformazioni insieme alla scala. In questo settore, al piano superiore si apre la sala della biblioteca con l’antica porta, sul cui architrave leggiamo ancora il distico composto, agli inizi del settecento, dall’abate Francesco Carlino di Francavilla: Pontificum servata sibi Censura minatur. Liber non ibis, si liber unus abit. Rimane ben poco invece, degli antichissimi corridoi dell’ordine superiore. Nel lato Ovest doveva esistere solo il piano terra. Ciò appare evidente dalle differenze esterne murarie nei due ordini della costruzione. E’ alquanto difficile invece, farsi un’idea precisa del primitivo e incompleto quadriportico dell’Osservanza. Di sicuro, in alto, il corpo di fabbrica del lato Est nel chiostro si dispiegava in una veranda coperta, scandita in archetti romanici, poi murati, ma ancora perfettamente visibili.