E' molto difficile scrivere una vera storia dell'antico convento di Orsoleo perchè anche se è giunto fino a noi più o meno intatto il complesso esterno,i documenti sono molto pochi(il più antico risale al 1192)anche se nel convento doveva trovarsi una ricca biblioteca.Nel documento del 1192 si legge che a S.Arcangelo vivevano due fratelli,Daniele e Zaccaria,che vollero costruire una chiesa in onore della Madonna presso la cripta sculpta(grotta scavata artificialmente) che già si trovava nelle loro terre della valle detta Ursolei. Nel XVI sec. da proprietà privata diventa pubblica e comincia ora il culto dell'antica statua di legno della madonna. Nel XV sec. Eligio della Marra,conte di Aliano e possessore di S.Arcangelo,uomo devotissimo,pensò di edificare,completamente a sue spese,un convento che potesse contenere 23 frati(1474).Nel tempo l'edilicio divenne sede del Ministro Provinciale dei Frati Osservanti di Basilicata,casa di studio di filosofia e sede di diverse scuole.Come convento fu soppresso nel 1866 e venne adibito a masseria passato nuovamente nelle mani di privati.Attualmente è di prorpietà della Regione,gestito,dopo il restauro degli anni '90,dalla comunità Montana del paese.