In questa cappella, così come nella prospicente, era presente un trittico formato dalle tele raffiguranti la Madonna con Bambino e Santi al centro, l'Incoronazione di S.Teresa a sinistra e la Morte di S.Teresa a destra. Il dipinto centrale ritrae la Vergine, con il piccolo Gesù in braccio, che viene incoronata dall'alto da un angelo. Con la mano destra la Madonna porge lo scapolare ad un santo (S.Simone Stock), inginocchiato a sinistra, che lo riceve tendendo le braccia. In piedi e posto frontalmente si trova un altro santo che bacia un lembo del manto della Vergine, mentre un terzo con la barba bianca è devotamente prostrato. Sul lato destro della composizione si trovano S.Giovanni della Croce in ginocchio e altri due santi teresiani: uno è in ginocchio e a mani giunte, l'altro ha la destra sul petto. Circondano la scena un volo di angeli e all'orizzonte si percepisce un paesaggio che lascia intravedere una città. Attualmente il dipinto è conservato presso la Pinacoteca Provinciale di Bari. Nell'Incoronazione di S.Teresa, sulla parete sinistra, viene raffigurata la santa sulle nubi con la destra sul petto nell'atto di ricevere la corona dalle mani del Cristo avvolto in un manto lilla che gli lascia scoperto il petto ed il braccio destro. In basso è collocato un angelo, che con il viso e la destra levata, punta verso l'alto dove è apparso l'Onnipotente. La Morte di S.Teresa, sulla parete destra, presenta, invece, maggiore complessità nella realizzazione della composizione. La santa è raffigurata sul suo letto di morte mentre fissa Gesù, avvolto in un manto azzurro, che le è apparso sulla destra con le braccia spalancate. Assistono alla scena un gruppo di suore ed un frate che benedice la morente. A sinistra è collocato l'arcangelo Michele in abito da guerriero e con la spada nella destra. Fanno da cornice in alto le testine dei cherubini tra le nubi dorate. Da un'analisi del repertorio di immagini presenti in questa chiesa ci si rende conto di come sia alquanto ricorrente la figura dell'arcangelo Michele e come sostiene R. De Maio, in Pittura e Controriforma a Napoli, ciò ha un suo importante significato perché "nella iconografia e nella lettura antimagica della Controriforma l'arcangelo Michele e l'angelo custode assumono di consueto pigli teatrali: alla teologia del controllo del Cielo su Satana corrisponde la pedagogia della vincolante sorveglianza dell'arcangelo sulle azioni e sui pensieri". Rende particolarmente interessante questa cappella anche il paliotto dell'altare che rappresenta uno scenario composto da arcate sistemate in diversa prospettiva, con pavimentazione a mattonelle bianche e nere. Sull'arcata centrale è collocato lo stemma dell'Ordine Carmelitano.

La confraternita che aveva la sua sede presso la chiesa di S.Teresa dei Maschi dovette affrontare un periodo di stasi a seguito della soppressione dell'Ordine da parte del governo napoleonico, tuttavia nel 1808 ottenne la chiesa, dove continuò ad officiare occupandosi dei suoi beni. Oggi la confraternita esiste solo di nome a seguito della chiusura al culto della chiesa e non è riuscita a conservare alcunché dei suoi antichi arredi, tra i quali deve essere ricordata la tela settecentesca di pregevole fattura raffigurante la Madonna che porge lo scapolare a S.Simone Stock. L'interesse per questa tela è dettato dalla sua singolarità rispetto alla tradizione iconografica tradizionale. Infatti, la Madonna dona al santo una specie di manto e non il tradizionale scapolare. Anche la figura di S.Simone Stock presenta un abbigliamento difforme dal solito in quanto porta un abito che sembra un saio francescano. La tela è confrontabile con quella conservata presso la chiesa del Carmine dei Carmelitani dell'Antica Osservanza e riproducente lo stesso episodio. In quest'ultima la Madonna, circondata di angeli e con il Bambino sul grembo, viene rappresentata nell'atto di consegnare lo scapolare a S.Simone Stock. Nella parte bassa si trovano delle anime purganti e sulla sinistra vi è un angelo che reca lo stemma dell'Ordine. L'episodio ricorda l'apparizione del XIII secolo della Vergine del Carmelo al frate carmelitano che per lungo tempo aveva vissuto nel cavo di una quercia. Il dono dello scapolare fu il segno di ricompensa della Madonna per la grande devozione del frate, al quale venne promesso che colui il quale lo avesse portato non avrebbe patito le pene dell'inferno. In un'apparizione al Papa Giovanni XXII la Vergine estese il suo intervento a tutte le anime del purgatorio che avessero indossato lo scapolare, affermando che il suo intervento si sarebbe manifestato nel giorno di sabato. Il Papa rese noto alla cristianità tale apparizione per mezzo della bolla chiamata sabbatina. Il culto per questa forma di devozione fu ampiamente diffuso dai Carmelitani e la raffigurazione di tale episodio, pur senza un carattere di rigorosa uniformità, è molto frequente nelle chiese dell'Ordine (riformato e non). La maniera più comune di far rappresentare questo episodio è dovuta ad un dipinto fatto eseguire dai Carmelitani di Gand da Gaspard de Crayer (Anversa 1584 - Gand 1669), pittore fiammingo della scuola di Rubens, nel quale la Vergine e il santo strappano dalle fiamme infernali solo quelle anime che vestono lo scapolare.