La masseria Caggiano è costituita da un corpo principale a torre affiancato trasversalmente da due strutture laterali addossate alle mura di recinzione. L’ingresso nobiliare è posto a Sud leggermente decentrato ed è costituito da un ampio arcone a tutto sesto a due ghiere.  L’antingresso, voltato a mezza botte, immette nel cortile quasi completamente ricoperto di erbacce e detriti organici e inorganici. Due alberi di fico si abbarbicano alle pareti interne della recinzione.
La torre centrale, arricchita da ornati in gran parte crollati e da due caditoie danneggiate, si sviluppa su tre piani in superficie (di cui uno ammezzato) ed un locale ipogeo. La scala esterna è costituita da due rampe fra loro ortogonali, di cui una sostenuta da un arco voltato a botte. L’intero corpo scale, ancora fruibile ma in parte crollato, è rivestito da intonaco in evidente stato di degrado.
I locali a piano terra sono tutti voltati a botte e interessati da degrado d’intonaco e umidità diffusa alle pareti.
Particolare attenzione va rivolta al frantoio semi-ipogeo voltato a botte con antri pertinenziali scavati nella roccia, al quale si accede dalla corte mediante un ampio antingresso munito di nicchie laterali. L’ambiente si presenta buio e umido; all’interno ci sono i resti di un torchio ligneo e di una macina, oltre che lavatoi e una vasca per la macinazione delle olive.
A sinistra del portone principale esiste un fabbricato rettangolare addossato al recinto, che termina con una scaletta in pietra. La regolarità del perimetro esterno è interrotto da una struttura posticcia in mattone forato, appoggiato al preesistente muretto trapezoidale. L’intera ala è gravemente danneggiata: sono presenti evidenti fessurazioni lungo tutte le murature esterne. I locali esterni risultano inaccessibili.
Lungo il muro di recinzione si estende, a nord e ad est, il secondo corpo laterale composto da sei locali voltati a botte. A questi si aggiunge una cappella padronale che possiede due ingressi, uno esterno ricavato nel muro di cinta, l’altro nella muratura interna. La piccola chiesa è costituita da un monolocale quadrilatero a navata unica, con volta a botte estradossata a tetto. L’accesso esterno munito di scaletta in pietra, è sormontato da un timpano triangolare, con apertura monoculare centrale, quello interno
è impreziosito da un bassorilievo realizzato in sottoquadro scialbato accanto al quale è posta un’epigrafe in latino. Nell’ala in questione sono stati riscontrati quadri lesionativi apparentemente non significativi. Internamente le stanze sono vistosamente degradate con presenza di umidità a parete e a soffitto. L’intonaco che in alcuni punti rivestiva l’intero complesso risulta essere fortemente deteriorato e a tratti mancante. Su tutte le facciate sono visibili differenze cromatiche imputabili a varie cause.
Nella parte basamentale, ormai priva di qualsiasi rivestimento, si riscontra un’estesa alveolizzazione.
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