Per alcuni le origini di Casamassima risalgono   presumibilmente ai tempi delle guerre puniche   (III secolo a.C) e e la fondazione del primo   nucleo abitato viene attribuito proprio al   generale romano Quinto Fabio Massimo,   l'irriducibile avversario di Annibale. Per altri   venne fondata intorno al IV, V secolo d.C dalla   famiglia romana dei Massimi trasferitasi a Bari   dall'alto Medioevo.Altri ancora fanno risalire le   sue origini a due casali molto antichi, in   seguito distrutti: Tominia e Casalantico, dei
quali è rimasta solo la denominazione del luogo.
Il primo documento casamassimese risale all'anno 962 e ci fa conoscere per riflesso le consuetudini e i dettami delle leggi longobarde in uso in Bari e nel circondario.
Importante per la storia di Casamassima è anche un documento del notaio Nicola De Jacopo, datato 18 feffraio 1284.Un altro documento possduto dalla biblioteca di Bari è un contratto nunziale del 1365, pubblicato nel 1914 dall'avvocato Giuseppe De Santis.
Nel 1384 Casamassima faceva parte del principato di Taranto.
Per lunghi secoli Casamassima è stata alla mercè di vari feudatari che spadroneggiavano nelle nostre contrade fino a quando agli inizi dell' 800 Giuseppe Bonaparte, re di Napoli, abolisce la feudalità in tutto il reame.
Durante il XX secolo il paese attraversa un periodo di ampliamento urbanistico, con una economia fondata soprattutto sull'agricoltura.
La cittadina è dominata dalla borghesia del paese irrobustitasi grazioe all'acquisto di beni ecclesiastici appartenuti al capitolo della Collegiata e ai monasteri soppressi di Santa Chiara e Monacelle.Dall'inizio del XX secolo la popolazione è cresciuta notevolmente procedendo a un ricambio della vita amministrativa e sociale.