È più tarda l'ultima e imponente trasformazione, costituita da una cinta esterna all'edizione di seconda fase e connessa con un nuovo corpo di fabbrica a nord, contenente grandi saloni, caratterizzato all'esterno da tre importanti bifore e delimitato da due nuove torri.


A quest'ultima edizione dovrebbe appartenere la foderatura esterna del lato est, con un nuovo paramento murario in pietra lavorata a bauletto, delimitato superiormente da un toro marcapiano, ed il grandioso portale di accesso, ripetuto in forme identiche, anche se di dimensioni più contenute, sul lato nord della cima più esterna, lì dove era il nuovo accesso al complesso castellano così ristrutturato.

Allo stato delle conoscenze non è possibile fornire con sufficiente attendibilità una precisa indicazione circa la datazione di tale fase, sempre che si ipotizzi la contemporaneità dell'ampliamento e della realizzazione dei portali e della foderatura del paramento murario del lato est.
D'altra parte, almeno per il portale sul lato nord le indagini svolte hanno confermato che esso è strutturalmente connesso con le murature di terza fase, a meno di una perfetta quanto improbabile ripresa in breccia della porta stessa.

L'imponenza dei portali, la cura e la perfezione della lavorazione degli elementi architettonici e delle bifore, la grandiosità delle nuove sale realizzate, fanno comunque pensare ad un periodo di massima floridezza del centro con un feudatario che doveva aver visto aumentare sempre più la propria importanza e potere.

L'esame dei dati stilistici, nonché delle stesse caratteristiche tipologiche e funzionali, riportano alla memoria il castello di Gioia del Colle o maggiormente il vicino castello di Bitritto, la cui evoluzione presenta singolari analogie con quello di Sannicandro, con un nucleo normanno, un ampliamento svevo ed una ristrutturazione della metà del XIV secolo.

La originaria soluzione strutturale di copertura dei locali di piano terra con solai lignei poggianti su archi trasversali, usata per tutti gli ambienti del castello indipendentemente dalla forma più o meno allungala degli stessi o dalle loro dimensioni, richiama una casistica molto diffusa di castelli di epoca federiciana, rigorosamente legati a tale tipologia strutturale. Numerosi sono gli esempi pugliesi: dal castello di Bari a quello di Trani, dove i lavori di restauro hanno evidenziato al di sotto dei rifacimenti ottocenteschi legati alla trasformazione del castello in carcere, le tracce inequivocabili delle paraste da cui partivano gli arconi trasversali.

La conseguente ipotesi di una ristrutturazione di epoca federiciana, tuttavia, non trova alcun supporto nei pochi documenti storici dell'epoca; si è visto anzi che l'unica notizia relativa al castello durante la prima metà del XIII secolo lo indica di proprietà del vescovo di Bari, il che ovviamente non si accorda con le nuove caratteristiche che il castello assunse a seguito dell'ampliamento (resta il dubbio relativo alla durata di tale possesso).

D'altra parte poiché, come si è già detto, Sannicandro dopo il 1307 e fino al secolo scorso fece parte dei possedimenti della basilica di San Nicola, con la sola esclusione del periodo che va dal 1350 al 1415, è evidente che non appare di alcun fondamento l'ipotesi dell'ampliamento eseguito dai monaci di San Nicola, i quali non avevano alcun interesse a dotare il castello di imponenti saloni.

Qualora la ristrutturazione non sia stata eseguita in epoca federiciana, non essendoci alcun elemento che indichi, come possibile datazione, la seconda metà del XIII secolo, potrebbe prendere corpo l'ipotesi che la terza fase risalga alla seconda metà del XIV secolo. Tale ipotesi è suggerita dalla maturità ed imponenza degli elementi architettonici, in particolare dei portali, e dalla presenza dello stemma Grimaldi ubicato sul prospetto est al di sopra del portone principale.

Tuttavia l’analisi ravvicinata dello stesso e dell'apparecchiatura muraria in cui esso è inserito non ha fornito la prova decisiva relativa alla possibile contestualità dell'intervento di foderatura della parete e della sua posa in opera. Infatti non è stato possibile escludere che detto stemma sia stato inserito magari in sostituzione di uno precedente, in un paramento già esistente.