Abbandonata dal monaci di rito bizantino nel XIV sec., la cripta del Crocifisso passa sul calare del secolo successivo nelle mani degli olivetani, che nello stesso periodo detengono la baronia del feudo di Torrepaduli che con Aradeo, Bagnolo, Collemeto, Petrore e Sfalongano costituiva lo staterello cateriniano sorto per il sostentamento dell'ospedale di S. Caterina in S. Pietro in Galatina, voluto da Raimondello del Balzo Orsini, principe di Taranto e conte di Soleto, e dalla sua consorte Maria d'Enghien, contessa di Lecce, principessa di Taranto, e successivamente regina di Napoli per avere sposato in seconde nozze Ladislao di Durazzo. Il passaggio della cripta dei Crocifisso agli olivetani segna anche il tramonto di una cultura e di un rito: la cultura bizantina per quella cristiana e il rito greco per quello latino. Il passaggio tra i due riti, a proposito della cripta del Crocifisso, � puntualizzato da uno scrittore locale, Luigi Carducci quando scrive: 'il complesso sarebbe una testimonianza della possibile continuit� della vita monastica in grotta tra frati "basiliani" e monaci "benedettini".

Cessata la baronia, che va dal 1494 al 1545, a seguito della vendita del feudo di Torrepaduli dagli olivetani al patrizio galatinese Carlo Capozza per 5300 ducati, i monaci del Monte Oliveto si arroccano nel loro cenobio criptico del Crocifisso anche per l'amministrazione dei feudo, che nel documenti � riportato sotto il titolo di "Feudo di S. Costantina". Un feudo di tutto rispetto, che rendeva centinaia di ducati l'anno, forse anche abitato da famiglie di contadini che si occupavano della coltivaz�one delle terre, che i bizantini avevano bonificato e rese fertili con un lavoro faticoso alimentato dalla stessa regola del loro fondatore che, pi� rigida Ida di quella benedettina, imponeva il lavoro dei campi dal sorgere al tramontar del sole.

Sembra questa, a prima vista, la chiave di lettura dell'affresco che raffigura due frati: un francescano (S. Francesco?) e un benedettino (S. Benedetto o p. Bernardo Tolomei?) in cordiale atteggiamento, quasi a passarsi le consegne tra i due ordini monastici del luogo religioso e del feudo. Gli olivetani detengono il possesso del feudo fino all'abolizione della feudalit� ed anche oltre, coprendo l'intero arco rinascimentale della storia della cripta, il pi� ricco per interessi culturali e artistici per via di freschi che a quell'epoca datano.