L'origine di Alberobello risale alla concessione di queste terre al primo conte di Conversano per meriti acquisiti durante le crociate.
Tale feudo era situato immediatamente a nord della Murgia; zona quasi del tutto spopolata che raggiungeva con i suoi confini occidentali le attuali città di Noci, Putignano,Martina Franca.
Il figlio, del conte di conversano Giulio Antonio I, il conte Andrea Matteo chiamò questo territorio " Silva aut Nemus Arberobelli" e cominciò a popolarlo con insediamenti di coloni provenienti da altre zone del feudo, assegnando loro appezzamenti di terre.
I coloni emigrati dalle zone depresse limitrofe avevano costituito una comunità relativamente numerosa nel luogo dove è attualmente situato il Rione Monti di Alberobello.
Nell 1620 Gian Girolamo II, duca di nardò, chiamato il "Guercio di Puglia" per il suo vistoso difetto fisico, ereditò il titolo di conte da suo padre Giulio II.
Nel 1635 adottò vari provvedimenti al fine di promuovere l'ulteriore sviluppo della Selva. Tali Azioni contribuirono tra il 1635 e il 1650 all'aumento della popolazine fino a raggiungere più di cento famiglie.
Il Gian Girolamo uomo rozzo,violento e ambizioso desiderava fare della Selva un proprio regno indipendente dal Regno di Napoli, per questo scopo recondito egli teneva i suoi amministrati quasi come prigionieri privandoli di ogni diritto legale e giuiridico.
Comunque, Gian Girolamo ebbe un ruolo determinante nello sviluppo delle particolari costruzioni in pietra sulla Murgia , a seguito di un editto conosciuto come la "Prammatica de Baronibus" che fu inviato dal re spagnolo a tutti i suoi feudatari compreso il Conte di Conversano.
L'editto imponeva l'autorizzazione regia per l'erezione di qualsiasi nuova costruzione garantendo un'aliquota di tassa annuale in proporzione all'uso e all'impiego complessivo delle costruzione nel suo territorio.
A causa dei disegni secessionistici e del rapido sviluppo dei suoi insediamenti Gian Girolamo non rispettò le disposizioni regie.


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