Le scavate nicchie ad arcosolio dovrebbero corrispondere a dei luoghi di sepoltura; è comunque presente un altare per il culto cattolico d'Occidente. Nell'intradosso della conca absidale è leggibile un affresco raffigurante una "Deesis", con il Cristo pantocratore, assiso su un trono, e benedicente alla maniera greca e che regge nella mano sinistra un libro aperto sul quale sono riconoscibili le parole latine "Ego sum (Lux mundi)".
Il Cristo è assise su di un cuscino ovoidale. L'affresco è lacunoso nella sua parte inferiore destra a causa della escavazione di una nicchia a forma irregolare, destinala forse a tabernacolo eucaristico. Ai lati del Cristo si trovano le figure della Vergine e di San Giovanni Battista in posizione orante con le mani giunte.
Il Battista è vestito di un mantello ricoperto al suo interno di un vello e di una tunica rossa con molte lumeggiature bianche, mentre la Vergine veste il maphorìon con tunica color ocra rosso scuro. Sulla destra si trova una figura di Santo monaco, reggente nella mano destra quello che sembrerebbe un sottile bastone la cui sommità termina in una T. Il santo è vestito di una tonaca grigia con il cappuccio alzato sul capo; ai piedi del santo si trova una figuretta orante, anch'esso monaco come dimostrano la tonaca e l'evidente tonsura. Potrebbe trattarsi di un San Benedetto, così da giustificare l'intitolazione della chiesa rupestre, oppure di un Sant'Antonio Abate, o ancora di San Cipriano.
Opposta alla figura di San Benedetto, nell'intradosso dell'arco, si trova un altro santo, sicuramente un vescovo come dimostra la stola crociata, forse un San Nicola di Mira o San Basilio; il santo regge nella mano destra un libro chiuso e nella destra il bastone pastorale. Il viso del santo, causa la caduta di molte parti di intonaco, non fornisce particolari utili per l'identificazione.
Sulla parete a destra dell'abside, si intravedono tracce di un affresco raffigurante un santo alato, probabilmente l'Arcangelo Michele con labaro bianco e sottile, forse in ano di trafiggere il drago nella parte inferiore del dipinto ed oggi non più riconoscibile.
L'Arcangelo, vestito con il loros a losanghe e abito rosso con perlinature bianche, riprende il modello dell'Arcangelo della vicina cripta di Cristo Campanarello, anche se la fissità iconica dello sguardo viene superata dalla vivacità sfuggente dell'occhio destro. Lo stato di conservazione di questi affreschi è mediocre. Le pitture della cripta di San Leonardo (la Deesis con Santi e le tracce di Arcangelo) sembrano essere coeve. Per quel poco che si intravede della figura dell'Arcangelo, le linee di contorno del viso ed i colori usati sembrano simili a quelli dell'affresco absidale.
Ritengo pertanto credibile la possibilità che si tratti della chiesa rupestre di San Benedetto dei Greci, o di San Cipriano, poiché più rispondente alla localizzazione del refettorio del monastero delle benedettine. Conferma di questa ipotesi viene sempre dall'Indelli che afferma dell'esistenza, all'intemo del recinto del monastero di San Leonardo, di "una grotta ben grande, la quale sin oggi ritiene il nome di San Cipriano' .
Sappiamo inoltre che questa grotta e "pochi passi distante da quella di Sant'Angelo" e che "da due secoli innanzi fu racchiusa nel Munistero, e per ciò molto umida per non penetrarvi più raggio di sole". L'Indelli deve aver visitato di persona questa grotta, infatti annota che "in quella vi si scorge una nicchia intonacata con tempera così sottile e fina, ch'essendosi per esperienza tolto un pezzetto, questo buttato a terra fece quel suono che fa il bianco metallo. La nicchia è pittata tutta, ma per l'antichità non distinguesi effigie, però senza fallo ci era quella di San Cipriano" .
La sotterranea chiesa di San Michele Arcangelo, dove la tradizione racconta che celebrò San Pietro, dovrebbe corrispondere agli ambienti ipogei sotto la navata centrale della attuale chiesa di San Leonardo, sicuramente adibiti a sepolcreti per le suore e di cui purtroppo non è possibile individuare alcun accesso.
Proprio la tradizione locale racconta che nell’anno 43 d.C. l'apostolo Pietro predicò a Monopoli "in una grotta sotterranea che chiamavano Chiesa di Sant'Angelo dei Cattolici". A conferma di questa leggenda e per ricordare la tradizione della predica dell'apostolo Pietro, sul campanile, nella facciata che guarda verso mare, sono scolpiti i simboli della tiara papale e delle chiavi apostoliche.
Dovrebbe essere quindi proprio questa 1a chiesa sotterranea che "nel 1722, perché rovinata, servì per sostenere le fondamenta del campanile del Monistero di San Leonardo'".
Forse si tratterebbe della cosiddetta chiesa di Sant'Angelo delle Monache, divenuta poi Sant'Angelo Gattolla, nei pressi del campanile di San Leonardo, che nel 1562, il vescovo Pignateli aggregò al Monastero. Nel 1077 il Vescovo donò a Donna Zita, Badessa di San Michele Arcangelo, un pezzo di terra nel luogo di S. Eufemia; questa chiesa, nella Bolla del 1180, viene nominata come Sant'Angelo delle Monache'.
La dedicazione a Sant'Angelo de Gattona dovrebbe essere impropria e dovrebbe meglio individuarsi come chiesa di Sant'Angelo dei Cattolici, che nel 1568, era sita vicino al giardino del monastero di San Leonardo, e che già da qualche anno era stata accorpata da mons. Pignatelli al monastero benedettino. La chiesa di Sant'Angelo, nei documenti, viene riportata, nel 156^, come "Abbatiae S. Angeli de Captolicis cum jure Parochiali"".
Sicuramente doveva trattarsi di una chiesa edificata su una precedente cripta sotterranea e situata talmente vicino al monastero di San Leonardo tanto da essere accorpata nel 1562 e inglobata quando venne ampliato il monastero benedettino. Ma la chiesa di Sant'Angelo dei Cattolici, forse in parte andata in rovina, non viene solo accorpata, ma praticamente smontala e le sue travi lignee., di lunghezza allora invidiabile, servirono per i restauri della capriata della vicina chiesa di San Pietro in vincoli.
L'Indelli, cronista contemporaneo all'edificazione della chiesa e del monastero di San Leonardo, ci informa che "si sono osservati nelle fondamenta i segni di Chiesa antica sotto la presente Sagrestia". Dovrebbe quindi trattarsi dei probabili resti della zona rupestre della chiesa di Sant'Angelo dei Cattolici. Non sempre i siti delle chiese, soprattutto se rupestri, possono essere identificati".