Sono questi due Monasterij, come due fortezze della Città, perché la difendono dalle calamità, dalle quali è oppressa, se la giusta ira di Dio non fusse ritardata dalle loro orationi, parlano con Dio ogni giorno, e gl'espongono le miserie del Mondo". Così racconta l'arcidiacono di Monopoii, Francesco Antonio Gliancs, a proposito dei monasteri di San Leonardo e di San Martino, alla cui clausura e vita religiosa dedica anche una poesia.
Sempre a proposito del nostro monastero di San Leonardo, un testamento del 9 maggio del 1383, ci informa che l'Abate Matteo de Romacca Arciprete e Canonico fa un lascito ad una sua nipote, Suor Isabella, che era monaca in San Leonardo". Nel 1442, il notaio Niccolo de Bellopede afferma che le religiose della chiesa di San Leonardo, all'interno della città di Monopoli e nei pressi della chiesa di San Vito, erano dell'ordine delle benedettine nere.
La presenza benedettina a Monopoli era senza dubbio di una certa consistenza; sia la chiesetta di San Vito che quella di Santa Caterina erano benedettine e dipendenti da Brindisi. Nel 1110, Roberto Vasville III, Conte di Conversano, donò la chiesa di Santa Caterina alle monache di San Benedetto di Brindisi.
Le guerre, gli assedii e le successive pestilenze del 1528 determinarono la distruzione e l'abbandono del monastero. Il comandante veneziano
Andrea Gritti, per rinforzare le mura di Monopoli, fece chiudere il convento delle benedettine nere che, a quel tempo, doveva ancora trovarsi "sulle mura accanto al torrione di Babula".....