Tra i tanti conventi che animavano l'antico centro storico di Monopoli, troviamo anche quello delle suore benedettine. Erano due i principali monasteri benedettini femminili monopolitani: San Leonardo e San Martino.
Del monastero benedettino di San Martino, sappiamo che la chiesa venne edificata nel 996, da Stefano, Imperiale Armigero, figlio di Amoruso, con il consenso del vescovo Gregorio. Nel 1175, la chiesa di San Martino venne ceduta a Maraldo, arciprete e abate di San Pietro. Qualche secolo dopo ed esattamente il 12 marzo del 1602, poiché si voleva fondare un nuovo monastero di benedettine, intitolato a Santa Maria della Misericordia, l'edificio, ormai fatiscente, fu donato alle suore, "a condizione che si riedificasse sotto lo stesso titolo di San Martino".
Una buona tradizione storica accompagna anche il monastero di San Leonardo, dedicato ai Santi Benedetto e Scolastica. Un primo riferimento alla chiesa di Santa Scolastica, che era già monastero di monache, lo leggiamo in un diploma del 1060, firmato da Eustachio, Arcivescovo di Oria, in cui si precisa la localizzazione nei pressi del Torrione di Messer Cola, vicino al mare. Sicuramente si tratta della stessa chiesa di Santa Scolastica individuata nei pressi del torrione di Babbacenere, vicino a quello di Messer Cola.
Sappiamo che Severa, una delle monache del Monastero di Santa Scolastica, pregò l'Arcivescovo di Oria, Eustachio, affinchè ricostruisse la chiesa di San Giovanni Battista, sita in contrada Barsento. Eustachio, con il consenso di Deodato, Vescovo di Monopoli, fece ricostruire la chiesa "e la concesse al Monistero di donne col titolo di Santa Scolastica".
Già nella Bolla del Pontefice Alessandro III, del 24 febbraio 1180, si trova nominata, tra le chiese all'interno della città, anche quella di Santa Scolastica, nei pressi della chiesetta di San Vito, nel torrione di Messa Cola. La chiesa di Santa Scolastica aveva annesso anche un "Monastero di Donne Monache, chiuso e trasferito nel Monastero attuale di San Leonardo nel secolo XVI".
Probabilmente il monastero, attestato nei pressi della chiesetta di San Vito, con tutta probabilità doveva essere dedicato sia a Santa Scolastica che a San Leonardo perché in alcuni documenti, un Beneficio del 1480 e una Pergamena del 1350, ritroviamo indifferentemente l'intitolazione ai due santi. Inoltre un testamento del 1368 ci informa che il vescovo Pietro d'Oriello fece alcuni legati a ciascuna monaca del monastero di San Leonardo, nei pressi di San Vito, affinchè si recitasse il Salterio per la remissione dei suoi peccati.