XIV-XV secolo
Nel secolo XIV l’Ordine ebbe una posizione egemonica nelle terre baltiche, ma la loro potenza andò rapidamente scemando dopo la disfatta subita a Tannenberg (1410) per opera dei polacchi e dei lituani, riuniti sotto una sola corona. Con la pace di Torun (1466) con la Polonia, l’Ordine riuscì a conservaresolo la Prussica orientale. Perse anche la città di Marienburg, cosicchéla sua sede fu trasferita a Konigsberg.
Un ulteriore grave colpo lo inferse lo stesso gran maestro dell’Ordine, Alberto di Brandeburgo, passando al luteranesimo nel 1525 e trasformando la Prussia in ducato ereditario del regno di Polonia. La secolarizzazione non fu accettata dal papa e dall’imperatore perciò l’Ordine continuò a vivere nei suoi possedimenti nei paesi tedeschi ma fuori della Prussia e riprese la sua originaria attività ospedaliera. La sede fu allora trasferita a Mergentheim, dove sopravvisse fino al 1809, quando l’Ordine fu definitivamente secolarizzato da Napoleone.