Del 1545 sono gli che fino al 1973,quando furono staccati per il restauro,decoravano le pareti del chiostro.Queste opere,di Giovanni Todisco, costituiscono uno dei pochi esempi i pittura rinascimentale in Basilicata . Particolarmente interessanti erano il "Trionfo della fede" e il "Trionfo della morte",ispirato da una xilografia del Tiziano incisa nel 1508.
Sempre al XVI sec. appartiene la scultura in legno dorato "Cristo alla colonna",forse non di un unico artista.Intorno al 1606 fu scolpita per la chiesa di Orsoleo una delle sue cose più ammirate:lo stupendo coro ligneo.
Nel del 1640 la chiesa si arricchì di altre opere d'arte come le sculture di legno raffiguranti dei Santi.Nello stesso periodo dovette essere completato il rifacimento della chiesa e del convento;sull'architrave della porta,infatti,è incisa la data insiemecon dieci lettere maiuscole:E-A-P-E-F-D-C-P-D-S DIE PRIMO OCTOBRE1643.( possibile interpretazione).
Nel 1689 Orsoleo fu messa in vendita.Tutti i beni furono venduti per 122100 ducati a Donna Olinda Piccolomini marchesa di Castelnuovo.
Nel 1775 Orsoleo si abbellì del pregiato e stupendo altare maggiore.Forse a questo periodo risalgono la cantoria e il soffitto ligneo che unisce alla vivacità dei colori,nota caratteristica di tutta la chiesa,la severità delle linee geometriche.Del '700 è anche in nobile campanile che si innalza sulla volta a crociera della cappella a sinistra dell'entrata.Altro quadro interessante doveva essere quello in onore del fondatore del convemto, Eligio della Marra,oggi scomparso.